Cuphead é um jogo de ação e tiro com forte foco em batalhas contra chefes, inspirado nas animações dos anos 1930. A história acompanha Cuphead (ou Mugman em modo cooperativo) que precisa saldar uma dívida com o diabo após um acordo desastroso. Visualmente, apresenta desenhos feitos à mão, fundos em aquarela e trilha de jazz gravada ao estilo da época. O gameplay mistura fases de plataforma e run-and-gun com confrontos intensos contra chefes, exigindo precisão, memorização de padrões e uso de armas e supergolpes para avançar.